Unas de las aplicaciones mas sobresalientes de este sistema operativo, fueron las ventanas traslapadas que es donde salio el programa Quater Deck, desarrolló un sistema que permitía al usuario DESQview, del cual ampliamente se cree que fue el primer software que brindó capacidades de multitarea y ventanas a DOS.

Tambien el archivo PIF fue unas de estas peculiares caracteristicas. (Program InFormation). Un tipo de archivo que mantiene información acerca de cómo Windows debería ejecutar aplicaciones que no son para Windows.

Por ejemplo, un archivo PIF puede contener instrucciones para ejecutar una aplicación DOS en el entorno Windows. Estas instrucciones pueden ser la cantidad de memoria a usar, la ubicación del archivo ejecutable, qué tipo de ventana usar, etc.