AC Milan (2007-2008)
Luego de su llegada al Milan, debió someterse a un tratamiento con medicamentos debido a un problema de una insuficiencia hormonal en la glándula tiroidea que puede producir un considerable aumento de peso.
Con este equipo, Ronaldo se convirtió en el primer futbolista de la historia en jugar los clásicos Real Madrid-Barcelona y Milan-Inter con las cuatro camisetas. Forma parte de la FIFA 100, la lista de los mejores jugadores vivos. Ha sido dos veces campeón del mundo jugando para la selección de su país, ha ganado el Balón de Oro en 1997 y 2002 y tiene tres premios FIFA al mejor jugador del mundo, logrados en 1996, 1997 y 2002
El 13 de enero de 2008, Ronaldo volvió a jugar (después de una larga ausencia) en la victoria del AC Milan 5-2 frente al Napoli, marcando 2 goles.
El 13 de febrero de 2008, en un partido del AC Milan contra el AS Livorno Calcio, Ronaldo sufrió rotura del tendón rotuliano de su rodilla izquierda, una grave lesión en la que el plazo previsto de recuperación está estimado entre nueve meses y un año.
La rodilla izquierda de Ronaldo era considerada hasta ese momento su rodilla buena, pues la derecha había sido afectada por su anterior lesión.
El 30 de junio de 2008 terminó el contrato de Ronaldo con el AC Milan, pero el club rossonero se abstuvo de renovarle el contrato hasta la total recuperación de la lesión en su rodilla, por lo que el delantero estaba desempleado. Estuvo inactivo nueve meses por la rotura del patelar de su rodilla izquierda. AC Milan estaba esperando la recuperación del jugador y no descartaba la posibilidad de iniciar negociaciones con el brasileño, pero Ronaldo no quería negociar con ningún club.
Se había rumoreado que Ronaldo podría ser cedido a préstamo del AC Milan al Flamengo de Brasil o incluso ser fichado por el club brasileño, pero el club rossonero negó cualquier negociación con el club carioca y mucho menos le dio autorización de negociar con el delantero. Sin embargo, el 9 de diciembre de 2008 fue traspasado al Corinthians de Brasil, adelantándose a clubes europeos como el Manchester City inglés o el AC Siena italiano, quienes estaban tras el brasileño.
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